Los Juegos Olímpicos de Invierno Calgary 1988 vivieron un hecho sin precedentes hace 30 años. La justa vio por primera ocasión a Jamaica participar en el Bobsleigh un 27 de febrero, en un deporte que hasta ese momento era totalmente desconocido para el país caribeño.
El equipo jamaiquino se conformó gracias a George Fitch y William Maloney, dos empresarios estadounidenses que estaban en Jamaica, quienes primero buscaron a corredores, pero ante la negativa acudieron al ejército, quien los apoyó por parte del coronel Ken Barnes.Consiguieron que se integraran a la cuarteta el teniente Devon Harris, el capitán Dudley Stokes, el soldado Michael White y el ingeniero Samuel Clayton, quienes fueron entrenados por el estadounidense Howard Siler.
Tras pocos entrenamientos y casi nula preparación, decidieron ir a Calgary 1988 y lo lograron practicando en su país con carritos de supermercado.
Su participación no fue la mejor, pues volcaron su trineo, y a pesar de ello, lograron cruzar la meta y en Jamaica fueron recibidos como héroes, además de que inspiraron la famosa película de Walt Dysney Pictures, 'Jamaica bajo cero'.
A partir de ese equipo, los jamaiquinos empezaron a ser constantes participantes y animadores de los deportes de invierno.
Regresaron para los Juegos de Barcelona 1992, en donde se colocaron en el sitio 24, tras el último lugar que ganaron en Calgary. Después, en los primeros Juegos de Invierno que no coincidieron con los de verano, en Lillehammer 1994, lograron su mejor posición de la historia con su puesto 14, con el que superaron a equipos como el de Estados Unidos, Rusia, Australia y Francia.
Destaca mucho que en el Campeonato Mundial de Monaco 2000, se colgaron la presea de oro, siendo la única que tienen hasta la actualidad.
Para Torino 2006 y Vancouver 2010 no pudieron calificar, pero sí regresaron en Sochi 2014, en la categoría de dos competidores.
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